Oosteinde is een rustig dorpje tussen Ruinen en Ruinerwold in de gemeente De Wolden (t/m 1997 Gemeente Ruinerwold). In het Drents wordt het dorp Oosterd genoemd en een inwoner van dit dorp is een Oosterse. In de Volkstelling van 1840 wordt Oosteinde nog niet als aparte kern onder de gemeente Ruinerwold vermeld. Tegenwoordig heeft het dorp ca. 300 huizen met ca. 750 inwoners. Het dorp Oosteinde heeft in 1978 geen eigen postcode en plaatsnaam gekregen in het postcodeboek, voor de postadressen ligt het dorp daarom sindsdien in Ruinerwold. Zie voor meer beeldmateriaal:  www.historieruinerwold.nl.
De hoofdweg is, vanuit de ontginning vanuit Ruinen, als dijk ontstaan tussen Ruinen en Meppel (Haakswold – Wolddijk), De huizen werden gebouwd op een hoger deel van een zandplateau, die iets noordelijker liep dan de dijk. Tussen de huizen liep een “wandelpad” met vonders, de huizen waren voor paard en wagen echter alleen bereikbaar vanaf de dijk. In de loop van de 20e eeuw zijn hier het Boerpad en de Laryweg aangelegd, waardoor de diverse boerderijen veel eenvoudiger te bereiken waren.

Ontstaan en vroege geschiedenis
Oosteinde is een uitgestrekt streekdorp, ontstaan door vervening. Tot ongeveer de 10e eeuw was het veengebied, waar nu het dorp Ruinerwold te vinden is, dermate nat dat het voor de toenmalige mens geen gebruikswaarde had en er vermoedelijk geen sprake van bewoning was.Het zal ongeveer in de 11e eeuw zijn geweest dat de eerste pioniers zich in dit gebied vestigen.  In een akte van 1141 kunnen we lezen dat het veengebied tussen Ruinen en Meppel door Bisschop Herbert van Bierum wordt geschonken aan de kerk van Ruinen. Dan is dit gebied al gedeeltelijk ontgonnen en bewoond.

De gemeente Ruinerwold ontstond tijdens de Franse overheersing bij keizerlijk decreet op 21 oktober 1811, vanuit het toenmalige Schultamt Ruinerwold. Komende vanuit Ruinen was het gebied waar nu het Oosteinde ligt een woest en ruig gebied. Door de ontwatering d.m.v. kavelsloten in de richting van de Wold Aa ontstaan er langgerekte percelen met lengten van 4 á 5 km, vanaf de Leisloot tot over de Wold Aa. Dan begint ook de vervening en wordt het land in cultuur gebracht. Langs de Dr. Larijweg, het vroegere Pad, ontstaan de eerste boerenhoeven. Men bouwt de huizen op een hogere zandrug lopende door het gebied van Oost naar West.

Het moet naar maatstaven van toentertijd een zeer vruchtbaar gebied zijn geweest. Met gronden op de hogere zandrug en gronden liggende in de stroomdelen van de Leisloot en de Aa ontstaan groenlanden waar uitstekend vee kan worden gehouden. Zo ontstaat een streekdorp met een weg van Ruinen naar Meppel en evenwijdig daaraan ‘het Pad’. Met de ontginning, maar ook bij het latere gebruik van het land, heeft men vaak te kampen met het water. Op veel manieren is geprobeerd het water af te voeren. Dit probleem is pas bij de Ruilverkaveling van 1990 opgelost.

Vruchtbare grond voor landbouw en zuivel
Rond 1600 is er op het Oosteinde een bloeiende landbouw, met veel bebouwing langs de genoemde wegen en ‘het Pad’. Het dorp is zelfvoorzienend door veehouderij en deels wat akkerbouw voor de teelt van graan, vlas en andere producten. Door meer vee te houden dan nodig voor de eigen lokale behoefte, ontstaat er een overschot aan boter (gemaakt van melk) die verkocht wordt op de markt in Meppel. Rond 1850 is er een bloeiende handel in zuivelproducten, vooral boter. Doordat de melkwinning een steeds grotere omvang krijgt, wordt in 1903 de Coöperatieve Stoomboterfabriek Oosteinde opgericht. Ze zijn verzekerd van de melk van 500 koeien op het Oosteinde. De fabriek was gevestigd in het pand waar nu het bedrijf van W. van Dijk is gevestigd. Daarvoor was dit het filiaal van de landbouwbank. In het eerste jaar wordt 1.450.000 liter melk geleverd. Hier wordt ca. 52.000 kg. boter van gemaakt. De fabriek heeft gedraaid tot 1925 en is toen gefuseerd met de grotere fabriek Algemeen Belang Ruinerwold.

Onderwijs en school
Rond 1600 komt het onderwijs eigenlijk pas op gang. Het schoolgaan is in die tijd nauw verbonden met de kerk. Zo ontstaat de zogeheten boerschool aan het midden van ‘het Pad’, en ook verschillende bijscholen. Een ervan staat aan de tweede helft van het Pad, nu het land van de familie Hoorn. Later is over die plek de Larijweg aangelegd. In 1862 wordt voor fl 1.000 een stuk grond gekocht van de familie Weideman, voor de nieuwe hoofdschool langs het Oosteinde. De oude bijschool aan het Pad wordt afgebroken.

Bij deze nieuwe school komt een speelterrein en er wordt een woning voor het hoofd van de school naast gebouwd. In de Tweede Wereldoorlog is de school aan het Oosteinde door een bom getroffen en verwoest. In 1946 is de school weer opgebouwd met materialen van het vliegveld te Havelte. In 1972 besluit de raad van Ruinerwold een nieuwe school te bouwen aan de Schoolstraat te Oosteinde, die later wordt omgebouwd tot de huidige basisschool. Rondom deze school komen ook verschillende bouwplannen tot stand, in totaal 3 bestemmingsplannen. Zo groeit de kern van Oosteinde. In 1966 zijn de schoolgrenzen afgeschaft. De ouders doen de kinderen sindsdien naar dezelfde school, men houdt zich niet meer aan de voorheen geldende ‘schoolgrenzen’. (bron: Jaap Jonker in de Dorpsvisie Oosteinde / plaatsengids.nl)

Oosteinde